В статье предметом исследования стал об раз дороги в книге С. П. Шевырева «Путешествие в Кирилло-Белозерский монастырь». Обосновывается мысль о том, что дорога — это ключевой сюжетообразующий и смысловой элемент произведения. В процессе анализа были выявлены «дорожные сюжеты» в произведении и проведена их классификация, которая позволила сформировать две группы: 1) эпизоды с преобладающим изобразительным началом и 2) эпизоды, где образ дороги концептуализируется (выражает геопоэтические, историософские и т. д. представления писателя). Это позволило обоснованно утверждать, что образ дороги в названном произведении отражает реалии путешествия и вместе с тем связан с выражением историософских представлений писателя о судьбе России, о национальном историческом пути, о характере русского народа. Актуальность исследования обусловлена возрастающим вниманием к творчеству Шевырева как ключевой фигуры в историко-литературном процессе первой половины XIX века, а также непреходящим интересом к поэтике документально-художественных жанров. Новизна работы обусловлена малой изученностью произведения и выбранным ракурсом его анализа, в результате которого были выявлены изобразительно-выразительные средства, создающие образ дороги, и прослежены механизмы концептуального обогащения образа.