Статья посвящена рассмотрению принципов историософского осмысления военной действительности 1941-1944 годов в трилогии К. М. Симонова «Живые и мертвые». Актуальность исследования состоит в необходимости полномасштабного возвращения в литературный процесс имени писателя как одного из наиболее ярких авторов ХХ века. Цель работы при изучении творческой систематики жанрового образования заключается в установлении документальной и психологической достоверности сюжетного времени, с конкретизацией семантики ретроспективного изображения событий и судеб в романе «Последнее лето». Методологическим основанием работы служит инструментарий телеологического анализа художественного целого, предполагающий, в частности, конкретику типологического освещения литературных фактов. Показано, что сюжетно-композиционная организация трилогии детерминирована реальным ходом истории. Трехчастное единство романного цикла обеспечено сквозными характерами и мотивами, что позволяет автору воссоздать картины войны в модусах героики, трагического и ужасного. В диалектике и метафизике военных будней негативное случайное предстает как заведомо закономерное. Продуктивными приемами поэтики в каждом из романов являются разноплановая функциональная нагрузка героев и персонажей с аксиологически-оценочной коррекцией их миропонимания и линии поведения со стороны «всеведущего» повествователя, а также опора на событийный ряд, в компаративном аспекте которого значимы фабульно-хронологические начала, поддержанные мотивно-архитектоническими средствами. Доказано, что отличительными особенностями заключительного романа трилогии стали высокочастотная практика наложения оценочного субъектно-персонажного сознания на речь повествователя, а также устойчивое обращение автора к бинарной оппозиции «тогда - сейчас».