Статья описывает применение технологии сценарного прогнозирования на основе когнитивного моделирования для оценки вариантов развития объектов городской среды, относящихся, в том числе, к культурному наследию. Приводятся особенности управления имущественным комплексом и территорией муниципальных образований, требующего учета широкого спектра исходных данных о состоянии объектов территории. Сформулированы основные причины, обусловливающие разрушение культурно-исторических объектов. Определены факторы эффективности проведения реставрационных мероприятий. Представлена когнитивная модель развития реставрационных проектов, на основе которой рассмотрен ряд сценариев по преобразованию объекта городской среды, позволяющих оценить эффективность предлагаемых мероприятий.